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味覚を変える植物の秘密

味はどこで感じるの?植物の成分で、どうして味が変わるの?

ミラクルフルーツ

Synsepalum dulcificum(シンセパルム・ドゥルシフィクム)
すっぱいものが…甘くなる!
どんな植物?

西アフリカ(ガーナなどの熱帯地域)が原産げんさんの常緑低木じょうりょくていぼくです。赤い小さな実をつけ、現地では古くから「魔法の果物」として知られていました。

薬用植物園のミラクルフルーツ。緑の葉の間に赤い実が2つなっている
薬用植物園のミラクルフルーツ。赤い小さな実がなります

果実の果肉を少し口に含んだあとですっぱいものを食べると、甘く感じるという驚くべき性質があります。効果は約30分〜1時間続きます。

1968年、この実から「ミラクリン」という成分が見つかり、しくみの研究が世界中で進められるようになりました。
魔法の成分:ミラクリン
ミラクリン(Miraculin)
糖タンパク質とうたんぱくしつ(グリコプロテイン)

タンパク質に糖が結合した大きな分子ぶんしです。重さ(分子量ぶんしりょう)は約25,000で、砂糖の約70倍もある大きな分子です。

ミラクリンのつくり
アミノ酸が191個つながったタンパク質 + 糖
どうして甘く感じるの? ―― 作用の仕組み ADVANCE
1

舌の「甘味受容体かんみじゅようたい」(T1R2-T1R3タンパク質)に、ミラクリンがくっつきます。

2

普通の状態(中性ちゅうせい pH 7 前後)では、ミラクリンは受容体じゅようたいにくっついているだけで、甘さのスイッチは入りません。

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すっぱいものを食べると、口の中が酸性さんせい(pH が低く)になります。

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酸性の環境でミラクリンの形が少し変わり、甘味受容体のスイッチをオンにします。脳に「甘い!」というシグナルが伝わります。

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口の中が中性に戻ると甘さは消えますが、ミラクリンはしばらく受容体にくっついたまま。またすっぱいものを食べると甘く感じます(30分〜1時間ほど)。

たとえると…
舌には「あまさセンサー」があって、ボタンがおされると「甘い!」と感じます。ミラクリンはボタンの上にすわっている小さな助っ人。ふだんは何もしないけれど、すっぱいもの(酸)が来るとボタンをおしてしまう! ふだん あまさセンサー すっぱい… ミラクルフルーツを食べたあと あまさセンサー ミラクリン:酸が来るとボタンをおす あまい!
ミラクリン自体は甘くありません。酸(レモン果汁のクエン酸など)がミラクリンを変形させることで、はじめて甘さのシグナルが出ます。
#甘味受容体 #糖タンパク質 #pH依存性 #T1R2-T1R3 #西アフリカ

ギムネマ

Gymnema sylvestre(ギムネマ・シルベスタ)
甘さが…消える!
どんな植物?

インド・中国南部・アフリカ・オーストラリアの熱帯〜亜熱帯地域に自生するつる植物です。インドの伝統医学でんとういがく(アーユルヴェーダ)では、糖尿病とうにょうびょうの治療に長く使われてきました。

薬用植物園のギムネマ。つるにたくさんの葉がついている
薬用植物園のギムネマ。つる性で、小さな葉がたくさんつきます

葉を口にかむと、甘いものを食べても甘さを感じなくなります。効果は約15〜30分続きます。

インドでは「グルマール(砂糖をこわすもの)」と呼ばれています。
魔法の成分:ギムネマ酸
ギムネマ酸(Gymnemic acids)
トリテルペノイドサポニン(天然有機化合物てんねんゆうきかごうぶつ)

ギムネマゲニンという骨格こっかく(トリテルペン)に、グルクロン酸という糖がつながった構造をしています。ギムネマ酸I、II、III…と、よく似た仲間がたくさんあります。

ギムネマ酸の基本骨格(オレアナン型トリテルペン)
ギムネマ酸の構造式。トリテルペンの骨格の左端にグルクロン酸がつながっている
ギムネマ酸Iの構造式。左下の糖(グルクロン酸)が骨格の3位につながっています。
基本骨格:ギムネマゲニン(ヒドロキシ基の多いオレアナン型トリテルペン)  │  ├─ 3位:グルクロン酸(すべてのギムネマ酸に共通)  └─ 21位など:アシル基(ギムネマ酸Iではチグロイル基)     → この部分の違いで、ギムネマ酸I、II…と種類が分かれます     → アシル基がないと、甘さをおさえるはたらきが弱くなります
どうして甘さが消えるの? ―― 作用の仕組み ADVANCE
1

ギムネマ酸は舌の甘味受容体(T1R2-T1R3)のうち、T1R3の細胞膜さいぼうまくに埋まった部分に結合します。

2

砂糖がくっつく場所とは別の場所ですが、ギムネマ酸が結合すると受容体がはたらけなくなります。

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砂糖(スクロース)やブドウ糖(グルコース)が来ても、受容体のスイッチが入りません。

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脳に「甘い」というシグナルが届かないので、甘さを感じません。

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時間がたってギムネマ酸が受容体から離れると、甘さを感じるように戻ります。

たとえると…
ギムネマ酸は「あまさセンサー」のボタンにカバーをかぶせてしまう。砂糖が来てもボタンがおせないので、「甘い!」と感じない! ふだん あまさセンサー あまい! ギムネマ茶を飲んだあと× あまさセンサー ギムネマ酸:ボタンにカバーをかぶせる あまくない…
ミラクルフルーツと同じ甘味受容体(T1R2-T1R3)に作用さようしますが、結果は逆です。ミラクリンはスイッチをオンにし、ギムネマ酸はスイッチをオフにします。
#甘味受容体ブロック #トリテルペノイド #サポニン #アーユルヴェーダ #インド

ナツメ

Ziziphus jujuba(ジジフス・ジュジュバ)
実は甘さを消す成分が…
どんな植物?

中国が原産の落葉小高木らくようしょうこうぼくで、アジア各地で古くから栽培さいばいされています。赤い楕円形の果実はそのまま食べたり、乾燥させてお茶やお菓子にも使われます。

薬用植物園のナツメの木。緑の葉の間に赤い実がなっている
薬用植物園のナツメ。秋になると実が赤く色づきます

漢方薬かんぽうやく(生薬名しょうやくめい:大棗/タイソウ)としても有名で、胃腸を整えたり、神経を落ち着ける効果があるとされています。

熟した果実は甘くておいしいですが、葉の成分が甘さを感じにくくするというユニークな性質を持ちます。
注目の成分:ジジフィン
ジジフィン(Ziziphin)
トリテルペン配糖体はいとうたい(天然有機化合物)

ギムネマ酸と同じく、トリテルペンという骨格に糖がつながった「配糖体」です。骨格の形はギムネマ酸とは少し違いますが、同じように甘さを感じにくくします。

ジジフィンの基本情報
ジジフィンの構造式。トリテルペンの骨格に糖の鎖がつながっている
ジジフィンの構造式。rha はラムノース、ara はアラビノース、Ac はアセチル基を表します。
種類:トリテルペン配糖体(サポニンの仲間) 構造:トリテルペンの骨格 + 糖 由来:ナツメの葉
ギムネマとの比較 ADVANCE

ジジフィンもギムネマ酸も、トリテルペン配糖体というよく似たグループの化合物かごうぶつで、どちらも人の甘味を抑えます。遠く離れた地域の別々の植物が、似た形の成分で同じようなはたらきを持っているのです。

化合物のどの部分が「甘さを抑える」はたらきに大事なのかを調べることは、薬や食品の設計を考えるうえでとても重要なヒントになります。このように「形(構造)」と「はたらき(活性)」の関係を調べることを「構造活性相関こうぞうかっせいそうかん」と呼びます。
たとえると…
インドのつる植物(ギムネマ)と中国の木(ナツメ)が、よく似たタイプの成分で甘さを抑える! 自然界は不思議に満ちています。
#トリテルペン配糖体 #サポニン #甘味ブロック #漢方・大棗 #構造活性相関

3つの植物 まとめて比較

どんな違い・共通点があるかな?
3つの植物まとめ表
植物 効果 成分 種類 作用場所
ミラクルフルーツ すっぱい→甘く ミラクリン 糖タンパク質 甘味受容体をON(酸性時)
ギムネマ 甘いのに→甘くない ギムネマ酸 トリテルペノイドサポニン 甘味受容体(T1R3)をブロック
ナツメ(葉) 甘さが→感じにくい ジジフィン トリテルペン配糖体 甘味を抑える(くわしい仕組みは研究中)
共通点:みんな「甘さの感じ方」を変える

3つの植物はどれも異なる地域・異なる成分を持ちますが、どれも「甘さ」の感じ方を変える点で共通しています。ミラクリンとギムネマ酸は、舌の「甘味受容体(T1R2-T1R3)」に作用することがわかっています。

私たちが「甘い」「すっぱい」と感じるのは、舌の受容体→神経→脳へのシグナル伝達の結果です。植物の成分が受容体に干渉すると、脳が受け取る「味の情報」が変わります。
研究の視点から
安元研究室では、こうした「植物が持つ特別な化学成分(天然物てんねんぶつ)」を研究しています。味を変える成分の仕組みを解明することは、新しい薬や食品開発のヒントになります。
考えてみよう!

① ミラクルフルーツを食べた後、しょっぱいものの味は変わる? 変わらない? なぜ?

② ギムネマを食べた後、甘い飲み物を飲んだら… カロリーはある?

③ これらの成分を使って、どんな役に立つものが作れそう?

正解は1つじゃない! スタッフと話し合ってみよう。

参考にした文献

科学では「どうしてそう言えるの?」という証拠しょうこを示すことが大切です。研究者は、分かったことを論文ろんぶんに書いて発表し、ほかの研究者が読んで確かめられるようにしています。論文の多くは英語で書かれていて、世界中の研究者が読んでいます。ほかの人の研究を使うときは、どの論文に書いてあったかをきちんと書きます。これを「引用いんよう」といいます。

このページの説明も、次の研究論文をもとにしています(おうちの方・先生方へ)。

  1. ミラクルフルーツから、味を変えるタンパク質を見つけた研究(1968年)
    Kurihara K, Beidler LM. Taste-modifying protein from miracle fruit. Science 161, 1241 (1968). doi:10.1126/science.161.3847.1241
  2. ミラクリンのアミノ酸の数(191個)と重さ(分子量 約24,600)
    Theerasilp S, Hitotsuya H, Nakajo S, Nakaya K, Nakamura Y, Kurihara Y. Complete amino acid sequence and structure characterization of the taste-modifying protein, miraculin. J. Biol. Chem. 264, 6655 (1989). doi:10.1016/S0021-9258(18)83477-9
  3. ミラクリンが甘味受容体(T1R2-T1R3)にはたらく仕組み
    Koizumi A, et al. Human sweet taste receptor mediates acid-induced sweetness of miraculin. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 108, 16819 (2011). doi:10.1073/pnas.1016644108
  4. ギムネマ酸の構造
    Liu HM, Kiuchi F, Tsuda Y. Isolation and structure elucidation of gymnemic acids, antisweet principles of Gymnema sylvestre. Chem. Pharm. Bull. 40, 1366 (1992). doi:10.1248/cpb.40.1366
  5. ギムネマ酸のアシル基と、甘さをおさえるはたらき(総説)
    Izawa K, Amino Y, Kohmura M, Ueda Y, Kuroda M. Human–environment interactions – taste. In: Comprehensive Natural Products II, Vol. 4, Chapter 4.16 (Elsevier, 2010). doi:10.1016/B978-008045382-8.00108-8
  6. ギムネマ酸が甘味受容体(T1R3)にはたらく仕組み
    Sanematsu K, et al. Molecular mechanisms for sweet-suppressing effect of gymnemic acids. J. Biol. Chem. 289, 25711 (2014). doi:10.1074/jbc.M114.560409
  7. ナツメの葉の成分ジジフィン
    Kurihara Y, Ookubo K, Tasaki H, Kodama H, Akiyama Y, Yagi A, Halpern B. Studies on the taste modifiers. I. Purification and structure determination of sweetness inhibiting substance in leaves of Ziziphus jujuba. Tetrahedron 44 (1988). doi:10.1016/S0040-4020(01)85093-6